Sofre todas as brincadeiras de mau gosto de seu pior aluno, Bart, e vive sendo castigado pelo Superintendente Chalmers, que vive exclamando Skinner! quando quer dar uma bronca no diretor.

Filho de Sheldon Skinner com Agnes Skinner, é um "filhinho-de-mamãe", ou seja, ainda vive com a mãe (embora vive dizendo que é ela que mora com ele), obedece todas as suas ordens como um cachorrinho e não consegue ter sua independência.